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近年多了校園片，而且多講那些年那一天，講的不單是少男少女情懷，還想看看時代變遷和甚麼是成長。《那一天我們會飛》明顯想講夢想，但似乎與時代沒有關係，也與故事只差一點點的劇情沒有關係。她有細心去經營故事，有照顧細節位，但整體串不起來，結果成就一個空中樓閣式的夢想正能量，誤打誤撞反映出香港的鬱悶。
講錯摸的戲有不少，差一點微不足道的改變，引至往後的結果完全不一樣，也通常這麼就完了，說的道理不過就是蝴蝶效應，人生充滿選擇，但又冥冥之中。這故事卻想承載一個更大的主題，談夢想，說說學生們的夢想，學校如何講實用主義，成長後的現實又怎樣，香港是如何一個「不是做夢的地方」。戲試在錯摸劇情與夢想之間建立的連接點是蘇博文，一個夢想成為飛機師的人。戲試做的邏輯是這樣的：被現實磨蝕的主角們，層層地發現蘇博文往事，得到啟悟，知道人生仍然有夢。問題當然是，這個邏輯並沒有被串得通，蘇博文「原來」愛著余鳯芝，差一點我們會飛，是更宿命論的，多於對信念的肯定。
講舊時，當然不免懷舊，唱郭富城看龍珠。當戲中對白出現「偉達移民去美州」這些《今天應該很高興》的歌詞時，我心諳是想說九七嗎？九七與夢想的關係如何？是否九七前有更大的做夢空間？戲中所見，現實磨蝕夢想其實在九七前後都有，也沒有比較當中程度。最多只能說，香港社會的現實主義，並沒有變。
看著片尾開心放飛機，寓意夢想之飛翔，唱著「仍然要相信，這裡會有想像」但絲毫沒有這感覺，是有點恐怖的。還是說這才是真正用意？（沒完沒了無限loop）